Тома Трифоновски е роден в село Драничево, Егейска Македония, днешна Северна Гърция, на 17 февруари 1939 година.
Като дете на емигранти израства в детски домове в Чехословакия, по-късно родителите му го откриват чрез "Червен Кръст" и той завършва средното си образование в Унгария. Там е ученик на известният професор по живопис Ендре Домановски. В началото на 60-те години на миналия век семейството му намира убежище в България и се установява в Плевен.
Трифоновски завършва Художествената академия, специалност "Декоративно монументална живопис" през 1966 година в класа на професор Гочо Богданов.
Работи най-вече в областта на кавалетната живопис - портрет, натюрморт, голо тяло.
Творчеството му е повлияно от изящните образци на православието. В началото на 70-те години критиката го заблеязва с фигуралната композиция "Пеещи момичета", за която получава първата си награда за живопис. След това се налага с голите тела, натюрмортите и портретите, Негови творби притежават частни колекции в България, страните от Европа, Кипър, Гърция, арабските страни, Египет…
Той е представен в музея за модерни изкуства "Пти Пале" в Женева, Хамбургския музей за съвременното източноевропейско изкуство, Пушкинския музей, Националната галерия, столичната и останалите музеи в България.
Дълги години е живял в Плевен, по-късно се премества във Враца. От няколко години работи и живее в София.